Publicat en 1819, aquest relat és considerat el primer conte de la literatura nord-americana. Està ambientat en els dies previs a la Guerra d'Independència dels Estats Units i narra la història d'un vilatà d'ascendència holandesa que escapa de la seva esposa, que ho renyava contínuament per anar-se al bosc. Després de diverses aventures, se senti sota l'ombra d'un arbre i es queda dormit. Al depertar el món que coneixia havia canviat per complet... Aquest relat segueix molt present en la cultura d'Estats Units i, de fet, la història se segueix explicant entre els nens, que encara gaudeixen amb la llegenda del vell Rip van Winkle.