El professor Ichabod Crane cavalca pels boscos que voregen Sleepy Hollow amb el cor trencat després que la jove Katrina van Tassel hagi respost negativament a la seva declaració amorosa. Amb el cap encara enterbolit pel desamor i els macabres històries que el pari de la jove havia explicat durant la vetllada, Ichabod és trobarà amb un misteriós genet. El professor no podrà sinó picar el seu cavall per fugir com ànima que s'endú el dimoni en descobrir que el genet no duu el cap sobre els espatlles sinó als bosses de la seva muntura.