Cet ouvrage est le fruit de la rencontre entre David Lipsky et David Foster Wallace, lors de la tournée du best-seller de ce dernier, "Infinite Jest". De conversations philosophiques en moments de complicité, le journaliste amène le jeune auteur à se confier. Du séjour de Wallace en hôpital psychiatrique à son rapport avec les femmes et la célébrité, de la littérature contemporaine à la télévision, les deux hommes entretiennent des conversations aussi personnelles qu'universelles.