Generaciones y semblanzas nos presenta treinta y cinco personajes seleccionados por el criterio personal del autor. Se trata de reyes y reinas, nobles y prelados. A través del retrato y genealogía de todos ellos, Pérez de Guzmán, como perteneciente él mismo a la clase dirigente, transmite la ideología en la que se fundamenta la estructura social feudal que, en su opinión, debería seguir respondiendo a la rígida jerarquización estamentaria de defensores, oradores y labradores. El prólogo que acompaña a la obra supone una reflexión sobre el papel que deben desempeñar la historia y el historiador. Por ello ha sido considerado como el primer tratado castellano de historia.