Nova York. Anys vint. La Prohibició. David Shayne (John Cusack) és un ambiciós dramaturg que troba inesperadament el suport financer per a la seva nova obra de mans del mafiosoNick Valenti.La condició ? Que l'amant d'aquest, la insuportable corista Olive (Jennifer Tilly) obtingui un dels papers. Però no tot és tan dolent, doncs també participaran un cèlebre i golut actor britànic, una actriu festiva i neurótica i, sobretot, la gran diva de Broadway Helen Sinclair (Dianne Wiest), en l'ocàs de la seva carrera. Helen produirà una fascinació irresistible en el jove autor, a despit de la seva núvia Ellen.Tot es complicarà quan Cheech (Chazz Palminteri), el feréstec guardaespatlles de Olive, comença a aportar interessants suggeriments a l'obra. El problema és que no només són raonables, sinó brillants?Woody Allen, amb la seva genuïna comicitat, ens implica d'una manera íntima sempre. La naturalesa de la creació, la noció del ben i del mal i la lleialtat als principis, temes recurrents en la seva obra, són vists de nou en Bales sobre Broadway amb una mirada entre nostàlgica i divertida.